Met zijn onopvallende ‘guy next door’ verschijning verkent Ollie onderwerpen als het overwinnen van obstakels, het opgroeien in een kleine stad, liefdesverdriet, verslaving en geestelijke gezondheid op een wijze die diep resoneert bij zowel Gen Z-ers als millennials. De zware onderwerpen vallen in een warm bad van lichtvoetige producties en lome beats.
Ollie’s ingang binnen de muziekwereld gebeurde incidenteel via YouTube gaming communities: aanvankelijk begon het met promoten van muziek binnen eigen kringen, waardoor hij snel in contact kwam met gelijkgestemde liefhebbers. Dit inspireerde hem zelf muziek uit de brengen als vorm van therapie.
Dat bleek achteraf een goed idee, want de populariteit van de artiest is in zes jaar tijd groeiende, en dat voornamelijk door middel van DIY ethiek en word of mouth. Hoewel Ollie bescheiden en openhartig zijn werk presenteert, liegen de cijfers er intussen niet om: hij heeft inmiddels de 300 miljoen streams afgetikt. De rapper zou eigenlijk in oktober in Rotown staan, maar moest door onvoorziene omstandigheden zijn tour helaas cancelen. In mei komt hij terug en hij neemt nieuw werk mee, zoals het zojuist uitgekomen Sunsets & Goodbyes. Voor dit project heeft hij via Digital Collectibles de rechten aan de fans in plaats van een platenlabel verkocht, en deze waren dan ook in enkele minuten uitverkocht.